许攸年青时与袁绍、曹操相友善。
184年左右，冀州刺史王芬与许攸等人谋废汉灵帝，立合肥侯，最终以失败告终。
189年，袁绍从董卓初逃出，投奔冀州，许攸跟随，成为袁绍的谋士，力劝袁绍与曹操联盟。
196年，汉献帝东归，许攸劝袁绍迎接汉献帝，袁绍不听，许攸深感不满。
200年，曹操、袁绍开始交战，许攸劝袁绍缓攻曹操，袁绍自以为强盛，不听劝谏，许攸深感失望。许攸贪财，其家人犯法，被审配收治，许攸于是投奔曹操，建议曹操出兵乌巢，结果大获全胜。后袁绍将张郃、高览来降，曹洪表示不信任，许攸出面为其担保。
官渡之战后，许攸跟随曹操平定冀州，立有功劳，但许攸拥兵自重，屡次轻慢曹操，称呼曹操小名，曹操表面上虽嘻笑，心里却很讨厌他。一次，许攸出邺城东门，对左右说：“这家人没有我，进不得此门。”有人向曹操告发，于是许攸被收押，最终被杀。
以上资料取材于《三国志》、《魏略》。